Ya sobre finales de la decada del 90’, Ashley comenzó a tener papeles pequeños en reconocidas series como El séptimo cielo, Boston Public o Charmed entre otras, además de obtener una participación en la película Donnie Darko, protagonizada por el ganador del Oscar Jake Gyllenhaal. Más tarde se la vió en otras como The Hughleys o Still Standing. En 2002 protagonizó un comercial de TV, muy recordado en Estados Unidos por la cómica transformación de su cabeza en una naranja. Dos años más tarde decidió audicionarse en el casting de la serie de Disney Channel Zack y Cody: Gemelos en acción para los papeles de Maddie Fitzpatrick y London Tipton, consiguiendo finalmente el primero de ellos que interpreta a una vendedora de caramelos en el hotel donde se desarrolla la tira. A medida que avanzaba el éxito de la serie Ashley aprovechaba para lanzar su carrera realizando diversos comerciales del canal y participando en especiales. También obtuvo un rol adicional como la voz de un personaje de la tira de manga Wishper of the Heart.
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